https://www.pcastuces.com/pratique/astuces/1428.htm

Mettre les fichiers à la queue après un double clic - Winamp

Lorsque vous double cliquez sur un fichier audio dans l'Explorateur Windows, celui-ci est automatiquement lu dans Winamp, effaçant au passage votre précédente liste de lecture.
Pour ajouter le nouveau fichier à la suite de cette liste plutôt que de la supprimer, vous devez modifier les préférences du lecteur multimédia.

Dans Winamp, cliquez sur le menu Options, puis sur Preferences.
Cliquez ensuite sur l'élément Files Types.
Cochez alors la case Enqueues files on double click in Windows Explorer.
Cliquez enfin sur le bouton Close.