https://www.pcastuces.com/pratique/astuces/1976.htm

Jouer une liste aléatoire - Winamp

Avec Winamp, vous pouvez activer la lecture aléatoire qui laisse Winamp choisir aléatoirement le morceau suivant qui sera lu. Vous pouvez également créer une liste triée au hasard couplée à une lecture normale. L'avantage : les morceaux sont lus les uns à la suite des autres dans l'ordre de la liste dont vous connaissez la composition par avance.

Lancez Winamp.
Affichez votre liste de lecture en cliquant sur le bouton L.
Déroulez alors le menu Trier et choisissez la commande Liste aléatoire du panneau de la liste de lecture.
Votre liste de lecture est alors réorganisée de manière totalement aléatoire.