Avec Winamp, vous pouvez activer la lecture aléatoire qui laisse Winamp choisir aléatoirement le morceau suivant qui sera lu. Vous pouvez également créer une liste triée au hasard couplée à une lecture normale. L'avantage : les morceaux sont lus les uns à la suite des autres dans l'ordre de la liste dont vous connaissez la composition par avance.